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        與3-溴丙炔進行N原子上的烴基化反應

          喜樹堿是從是從我國特有栱桐科植物喜樹中分離得到的一種天然生物堿,其結構如下:

          CPT的分子結構包括五個環A、B、C、D和E,其中四個環B、C、D和E是雜環,E環是內酯,環上有一個手性碳,D環是羥基吡啶,C環是吡咯,a和B環是喹啉結構。如何構造這五個環是其整體綜合的關鍵,如何切斷并找到戰略鍵是逆綜合分析中需要解決的關鍵問題。

          逆合成分析:喜樹堿分子結構中有五個環和一個手性碳原子。如何切斷它是關鍵。N原子與3-溴丙炔的烷基化反應。以下是反向綜合分析路線之一。該合成路線的關鍵點是① E環上手性碳的形成;② D環和e環的構造;③ C環和D環的連接。E環上的手性碳可以通過Sharpless不對稱二羥基化反應生成目標產物;A.B環是喹啉的分子結構,可通過喹啉及其衍生物的合成來實現;C-環是吡咯環,可參照含氮五元雜環的合成方法構建。中間體4包含E環和電勢D環。它由不飽和環內酯7和丁烯乙醚構成。不飽和環內酯7可從呋喃-3-甲醛中獲得。反向分析路線如下所示:

          通過以上分析,本合成路線采用線性方法合成喜樹堿,具體合成路線如下:

          6-氯-2-羥基吡啶與碘甲烷和甲酰胺反應生成中間體14,然后1-溴-2-丁烯在NAH作用下與14反應生成醚13,中間體13在PD(OAC)2催化下生成中間體12,并構建E環。中間體12在催化劑作用下與CO反應,然后異構化生成中間體11,在bu4ncl的催化下,11與N原子上的3-溴丙炔反應水解生成中間體10,中間體10首先生成酰氯,然后與苯胺反應生成中間體9。在3mol ph3po和1.5mol tf2o的作用下,9生成中間體1,這種差異同時構成B環和C環。1通過Sharpless不對稱二羥基反應制備目標產物喜樹堿。

          以上是N原子與3-溴丙炔的烷基化反應,通過喜樹堿的全合成分析,可以看出目標化合物的合成方法很多,每種方法都有各自的優點。應根據實際情況分析判斷選擇哪種方法或綜合策略。合成路線短,反應條件溫和,選擇性高,綠色合成路線是全合成的比較高的目標。


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