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        利用三溴氧磷發生的化學反應

          氯蟲苯甲酰胺是美國杜邦公司開發的一種新型鄰甲酰胺殺蟲劑。它在哺乳動物和有害魚類的尼古丁受體之間具有比較顯著的選擇性差異,大大增加了哺乳動物和其他脊椎動物的穩固性。這些化合物的關鍵中間體3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氫-ih-吡唑-5-羧酸鹽是由2-(3-氯-2-吡啶基)-5-吡唑啉酮-3-羧酸鹽與三溴氧磷或五溴化磷溴化得到的。

          針對現有的3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氫-IH-吡唑-5-甲酸酯制備方法的缺點,提供了一種成本比較低、簡單、相對穩固的適合工業化生產的制備方法。一種3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氫-ih-吡唑甲酸酯,其制備方法包括在溶劑A中加入三溴化磷,在0-50范圍內加入三溴化磷° 在0.53 h的溫度下加入溴,然后加入2-(3-氯-2-吡啶基)-5-吡唑啉酮-3-羧酸鹽,如式(I)所示,并將溫度升高至20 80℃℃ ° C.4,5-二氫-ih-吡唑-5-羧酸鹽經完全后處理得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)。但是,由于三溴氧磷和五溴化磷毒性大、價格昂貴,在我國尚未大規模生產,因此該類產品生產成本高,產業化前景不理想。

          一種3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氫-1h-吡唑-5-羧酸酯的制備方法,包括在溶劑A中加入三溴化磷,在0-50℃加入溴℃, 保持反應0.5-3小時,加入2-(3-氯-2-吡啶基)-5-吡唑啉酮-3-羧酸酯,加熱至20-80℃℃, 完全反應后處理得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氫-1h-吡唑-5-羧酸鹽。本發明的3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氫-1h-吡唑-5-羧酸鹽的制備方法具有以下優點:1.本制備方法避免了劇毒品三溴氧磷和五溴化磷的使用。2.本發明的制備方法具有原料成本低、收率高、大規模工業化生產可操作性比較好的優點。


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