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        三溴氧磷的溴化反應在殺蟲劑四氯蟲酰胺制備中起到什么作用

          四氯帕胺的化學結構和作用機理與氯苯丙胺類似,屬于鄰甲酰氨基苯甲酰胺類魚尼汀受體調節劑,它對多種害蟲有控制作用。對鱗翅目昆蟲具有比較好的活性,見效快,持續時間長,對哺乳動物毒性低,可比較廣的應用于水稻、玉米、蔬菜、果樹等農作物。下面給大家介紹一下三溴氧磷的溴化反應在殺蟲劑四氯蟲酰胺制備中起到什么作用。

          四氯氟苯酰胺是以氯苯草胺為先導開發的新化合物,與氯苯草胺相比,其化學結構在苯環的4位用氯取代原來的甲基,在吡啶環的3位引入氯。

          以氯苯甲酰胺為先導化合物,通過結構修飾得到四氯熱酰胺,兩者都屬于鄰甲酰氨基苯甲酰胺化合物,同時,對四氯帕胺和氯苯丙胺的殺蟲活性進行了平行試驗。結果表明,它們的殺蟲譜、作用方式和中毒癥狀是一致的。推測四氯帕胺的作用機理與氯苯丙胺相同。它是肉堿受體的調節者,即通過與肉堿受體結合打開鈣通道,細胞內的鈣離子不斷釋放到肌漿中,鈣離子與肌漿中的基質蛋白結合,引起害蟲肌肉的持續收縮。

          四氯金字塔可被水合肼取代,與馬來酸二乙酯(DEM)環化,用三溴氧磷溴化,用過硫酸鉀氧化,堿性水解,?;然玫?-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-甲酰氯,與3,5-二氯-2-氨基苯甲酸環化并與甲胺?;?。合成路線如圖2所示。

          在后一優化工藝中,將關鍵中間體3-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-甲酰氯在低溫下逐滴加入2-氨基-3,5-二氯-n-甲基苯甲酰胺中,加熱反應,然后通過梯度冷卻結晶,得到粒徑為20~50μM的長方體結構,純度和收率分別為98.6%和65%。其中,2-氨基-3,5-二氯-n-甲基苯甲酰胺可由2-氨基-3,5-二氯苯甲酸與甲胺酰胺化得到。以三氯吡啶為原料,總收率約為31%。

          鑒于四氯帕胺與現有二胺類殺蟲劑如氟苯甲酰胺、氯苯甲酰胺和溴代氰胺之間存在交叉抗性,四氯帕胺化合物的不斷發展,增加了作用靶點,減少了農藥的使用,在延緩害蟲抗性和減輕環境壓力方面發揮了重要作用。

          三溴氧磷的溴化反應程度,和其他化學元素的多少也有關系,大家可以依據需要,制備需要的用量。


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