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        三溴氧磷的相關溴化反應

          下面給大家介紹一下三溴氧磷的相關溴化反應,新型鄰甲酰氨基苯甲酰胺殺蟲劑四氯帕胺,四氯帕胺是以氯苯丙胺為先導的一種新型化合物。其化學結構與氯苯丙胺苯甲酰胺進行了比較,氯苯丙胺苯甲酰胺在苯環的4位用氯取代原來的甲基,并在吡啶環的3位引入氯。

          以氯苯甲酰胺為先導化合物,通過結構修飾得到四氯熱酰胺。兩者都屬于鄰甲酰氨基苯甲酰胺化合物。同時,對四氯帕胺和氯苯丙胺的殺蟲活性進行了平行試驗。結果表明,它們的殺蟲譜、作用方式和中毒癥狀是一致的。推測四氯帕胺的作用機理與氯苯丙胺相同。用三溴氧磷溴化反應,它是肉堿受體的調節者,即通過與肉堿受體結合打開鈣通道,細胞內的鈣離子不斷釋放到肌漿中,鈣離子與肌漿中的基質蛋白結合,引起害蟲肌肉的持續收縮。因此,目標害蟲表現出痙攣、癱瘓、死亡。四氯帕胺能影響幼蟲和蛹的生長,減輕昆蟲體重,延長發育期,這可能與抑制目標害蟲體內某些酶或增加解毒酶活性有關。

          四氯金字塔可被水合肼取代,與馬來酸二乙酯(DEM)環化,用三溴氧磷溴化反應,用過硫酸鉀氧化,堿性水解,?;然玫?-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-甲酰氯,與3,5-二氯-2-氨基苯甲酸環化并與甲胺?;?。合成路線如圖2所示。

          使用四氯帕胺單劑配合增效劑可以增加產品的功效,減少農藥的使用,達成增產的效果。四氯帕胺可和多種殺蟲劑和殺菌劑復配,如氟尿嘧啶和對乙酰氨基酚可防治蔬菜、水稻和果樹中的鱗翅目害蟲。


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